Pra que ele precisaria sair do pais com algo fisico? Grava "na nuvem" (dropbox, google drive, etc) uma carteira com senha e pronto. Está em todos os paises onde tem internet.
Verdade, mas só quis falar da facilidade que é mover altas quantias e quão difícil é para fiscalizar isso, quanto mais realizar empecilhos para o trânsito livre de moedas.
Como diria o pao_de_lo: Imposto é roubo
https://www.youtube.com/watch?v=_qrgZTM8Xro 
O problema de mover grandes quantias é a compra do bitcoin, acho que todas exchanges controlam o nome das pessoas, ainda mais em compras/saques grandes.. e comprar diretamente com alguém(anonimamente) em larga escala deve ser bem difícil aqui no Brasil.
Único caso possível que vejo são de scammers(pessoal das piramides, hackers, etc), como eles já ganham em btc, é difícil pegar eles.
