A idéia é rodar tudo num sistema operacional bootavel. Direto do pendrive. O bisque só permite ser rodado se for instalado. Vc faz o backup da pasta dele em caso de precisar restaurar em outra maquina, ou caso de problema
Se a pen é boot e arranca com um sistema operacional, isso deixa de ser problema. Você instala a primeira vez, e sempre que fizer boot com a pen, ela irá abrir o SO com todos os programas instalados e a funcionar.
Agora é apenas escolher o SO que seja mais pratico para si e para fazer isso.