Si por ejemplo yo tengo 100, o 1.000, mejor supongamos que es X direcciones de bitcoin de un unico usuario (clave privada)
"dirección" y "clave privada" no son lo mismo.
¿Es posible conseguir algun tipo de informacion sobre el propietario?
¿"Algún tipo de información", como por ejemplo...? Obviamente no vas a averiguar su número de móvil ni su dirección. Puede que averigües algo acerca de sus hábitos a la hora de gastar el dinero, y sobre sus ingresos. Pero básicamente necesitas conocer también sus direcciones nuevas según las va generando. Esto requiere poco menos que tener acceso a su ordenador (esto no es estrictamente cierto, antes de que alguien salte y lo diga
), y teniendo acceso a su ordenador sí que puedes obtener mucha información sobre él.
Si ese usuario genera X direcciones de bitcoin es posible que al generar la X+1 se quede sin direcciones
En teoría es posible; en la práctica no lo es.