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Könnte sein, daß Cloudflare dein Fallobst nicht mag. (Scherz) --- Cache und Cookies hast du aber schonmal gelöscht und danach probiert? In einem frischen privaten Browser-Fenster kann man das natürlich auch mal bequem ohne Nebenwirkungen testen.
Welchen Browser auf deinem Mac benutzt du nochmal?
Prüf' doch mal, ob in den Einstellungen deiner verwendeten Netzwerkverbindung irgendwas von Apples "Hide my IP address" Geschwurbel aktiv ist. Wenn ja, mal spaßeshalber abschalten und testen, ob es dann geht.
Hast du sonst irgendein Blockierzeugs in deinem lokalen Netz aktiv, was hier beim Bilderupload (hinter Cloudflare) rumstänkern könnte, also irgendein übereifriges VPN oder Werbeblocker, die sich verhaspeln?
Schon mal getestet, wenn du mit einem Tor-aktivierten Browser auf Talkimg hochlädst? Kackt das auch ab?