Я подписывал Электрумом. Легко ставится, много места не занимает.
Есть выбор, какой адрес кошелька сделать, обычный или Сегвит.
Считаю это наиболее быстрым и удобным способом. Ну а PGP подпись - это отдельный разговор.
Мне интересно было попробовать подписать именно с помощью Bitcoin Core. Это фактически основа основ биткоина и очень странно что заложенный там функционал подписи не работает ни в каком виде.
Пока не принят единый стандарт
https://github.com/bitcoin/bips/blob/master/bip-0137.mediawiki - будет вот такая каша. Может поэтому Bitcoin Core пока и не реализовал этот функционал.