Ich solle nachdem ich Telnet angetriggert habe (also auch Mailserver mit Port 25) vor dem Auth einen STARTTLS Command durchführen?
Aber ähhh? Bitte was? Das hab ich noch nie benötigt. Und was für ein Command soll das bitte sein?
Damit zeigt der SMTP-Server dir an, dass er verschlüsselt mit dir kommunizieren möchte.
Wenn der Server ausschließlich StartTLS oder auch StartSSL anbietet, kommst du von Hand leider nicht mehr weiter, die Verschlüsselung wirst du nicht in Echtzeit auf einem Blatt Papier machen können
Musst dir ggf. einen anderen SMTP-Server suchen.
warum schreibst du "in echtzeit" die zeit spielt ja theoretisch keine rolle..
nervig ist es dennoch und man verrechnet sich sicherlich öfters mal.
Man kann sich aber mit opensll und stunnel behelfen, damit eine TLS Verbindung machen..
oder halt einen eigenen mailserver (ssmtp, sendmail, postfix, exim ... ) installieren und nutzen