اضافة الى ما ذكره الاخ Omega، يجب ان يكون لديك فهم جيد كيف تعمل تطبيقات و مواقع الواب و كيف يتم تبادل البيانات بين متصفحك او التطبيق و السيرفر الذي يتصل به و كيف يعالج السيرفر تلك البيانات. اضافة الى فهم جيد كيف تعمل الشبكات.
اتقان لغات البرمجة يكون مفيد جدا في حال كان التطبيق او الموقع مفتوح المصدر و بذلك يمكنك مراجعة الكود لايجاد الاخطاء التي يمكن استغلالها.
على العموم هناك انواع من الثغرات المعروفة و هي اغلب ما يركز عليه متصيدو الجوائز مثل sql injection، xss، csrf... و تختلف قيمة الجائزة حسب خطورة الثغرة و كيفية استغلالها و ما يمكن ان ينتج عن ذلك.
طبعا الامر ليس بتلك السهولة فاغلب الشركات تقوم بفحص مواقعها ضد الثغرات المعروفة و تحدث كوداتها لغلق الثغرات الجديدة لذلك استعمال برامج كشف الثغرات غير مجد في اغلب الحالات لان الشركات تستعمل نفس البرامج او برامج متطورة اكثر لحماية نفسها. يمكنك الاستعانة بها لكن البحث بشكل يدوي هو الافضل.
بالنسبة لصائدي الجوائز استعمال بعض البرامج لفحص المواقع و السيرفرات لجمع البيانات او ما يعرف ب recon لا غنى عنه. مثلا يمكن استعمال نظام تشغيل kali linux و هو مزود بعديد برامج ال pentesting او حتى برامج استغلال الثغرات.
من اشهر البرامج التي يتم استعمالها ايضا برنامج burp suite و لديهم اكاديمية يمكن ان تتعلم منها:
https://portswigger.net/web-security/learning-pathتبقى افضل طريقة للتعلم هي عن طريق التجربة و هناك عديد البرامج و المسابقات CTF التي تساعد على ذلك لتحسين مهاراتك مثل hackthebox. اضافة الى ذلك قم على الاطلاع على اخر الثغرات التي تم نشرها من مواقع مثل exploit-db و غيره اضافة الى قراءة المقالات التي ينشرها صائدو الجوائز الاخرون و يشرحون فيها كيف توصلوا الى ايجاد ثغرة معينة و استغلالها مثلا من هنا
https://infosecwriteups.com/هناك دورات و دروس في cyber security و pentesting مدفوعة او مجانية تجدها مثلا على udemy يمكن ان تكون مفيدة.
تنبيه: لا تقم بالتجربة على اي موقع او تطبيق الا اذا كان صاحبه موافقا على ذلك اما من خلال الاتصال به مباشرة او من خلال العروض الموجودة على المواقع المخصصة مثل hackerone و عند ايجاد ثغرة يجب اعلام صاحب الموقع مباشرة بها حتى يقوم باغلاقها و لا تقم بنشر ما توصلت اليه مع غيرك الا بعد موافقة صاحب الموقع ايضا طبعا بعد غلق الثغرة.