Il faut faire des sauvegardes régulières de ton wallet même si il y a une protection prévue pour ce cas : en gros Bitcoin core "prégénère" une 100 aine d'adresses et tape ensuite dans cette réserve (cf :
https://en.bitcoin.it/wiki/Key_pool ).
Donc logiquement si tu as une sauvegarde pas trop vieille et que tu n'as pas généré plus de 100 nouvelles adresses tu ne devrais pas avoir de problèmes (à noter que les transaction effectuées vers les anciennes adresses sont sans risques car tu as déjà ces adresse, le problème ne peut se poser qu'avec les nouvelles adresses générées).
Pour le fichier wallet.dat, si il n'est pas chiffré (il y a une option dans le logiciel bitcoin) n'importe qui pourra récupérer tes clés privées et dépenser les bitcoins qui seraient sur tes adresses.