A quanto  ho capito io, se hai comprato da exchange con KYC, inviando con Bonifico, non hai mai dichiarato nulla nel quadro RW e poi fai cashout con Bonifico, non hai problemi con antiriciclaggio, ma di certo hai problemi con AdE. Problemi, come dice Plutosky, dovuti allo "strapotere" di AdE nella gestione dei contenziosi fiscali, anche oltre le leggi comunitarie, del quale sono dotati verso il privato cittadino.

Il rischio è un accertamento fiscale. In realtà non c'è tanto la regola dei 51k che regga... Se ti bonificano 100k e hai una dichiarazione dei redditi da 30k è facile avere qualche accertamento, poi non sto dicendo che per forza lo avrai ma di sicuro rischi.
Secondo me finchè fate cash-out miseri tipo stando nei 5k all'anno potete vedervela voi (potrebbe non configurarsi la natura speculativa essendo importi piccoli...), nel senso se non dichiarate al limite avrete poi una piccola sanzione da pagare, per importi di molto superiori è conveniente rivolgersi ad un commercialista.

La dichiarazione nel quadro RW deve essere fatta a prescindere dal cashout. Secondo me non si è tenuti a fare la dichiarazione per valori posseduti su wallet privati (la legge è chiara e va contro AdE) ma vari commercialisti interpellati mi hanno consigliato di farla in via "prudenziale" (che è un termine che mi fa incazzare, ma tant'è)

Gli accertamenti per l'antiriciclaggio possono essere attivati anche a seguito del semplice RW non è necessario convertire in fiat.  Vale quanto detto da fillippone: un accertamento non è una condanna, il riciclaggio è un reato e nessuno può condannarti sulla base di un semplice sospetto, senza prove. L'onere della prova, nel diritto, è ovviamente a carico dell'accusa. Per exchange su cui hai fatto KYC e bonificato da conti intestati, i problemi stanno a zero.

La segnalazione per operazione sospetta non è una condanna, in primo luogo, ma solo una richiesta di chiarimenti.
Di certo però se vendi 100K di bitcoin e nel quadro RW non avevi mai messo nulla, qualche problema lo avrai, dato che sussiste l’obbligo di inserire in quel quadro le crittovalute detenute (senza alcuna tassazione)

Se vendi i BTC su un exchange con KYC e te li bonifichi sul tuo conto però, scusami, te lo vai a cercare se lo va a cercare (il tizio) l'accertamento fiscale però... a discapito del suo alto QI.
Devono per forza esistere  metodi più efficienti per fare cash-in!

Cosa intendi per cifre importanti? Se parli dei 15/20k annui , non dovresti avere alcuna noia. I controlli, giusti, ci sono (o in linea teorica dovrebbero esserci) per cifre con oltre 5 zeri . A questo punto ci sono due tipologie di controlli: antiriciclaggio e fiscale. Dei due il primo è quello più serio, perchè riveste carattere penale e oggettivamente in questo caso se non riesci a dimostrare la provenienza dei bitcoin che hai monetizzato e magari hai avuto in passato, anche solo per chat  o per email contatti con personaggi "borderline" , allora rischi davvero brutte grane. Il controllo fiscale , benche possa sfociare anch'esso in situazioni che coinvolgono il penale, è sempre più gestibile (paghi il dovuto, paghi la sanzione e amen) , a meno i bitcoin non siano frutto di attività di evasione o elusione e a quel punto sei di nuovo nei casini.
Ad ogni modo se hai tanti bitcoin e non sai dove metterli , puoi sempre iniziare ad elargire donazioni al primo che passa 

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